Nathan se narodil v Kanadě, ale brzy se přestěhoval do USA, jako tenager začal svou hokejovou kariéru v USHL, kde byl velmi produktivní a sbíral pravidelně přes 100 kanadských bodů. Získal i několik ocenění jako hráč roku a byl zařazen do ALL STARS TEAMU celé ligy. V roce 2001 podepsal smlouvu s klubem NHL Edmontonem Oilers. V roce 2006 podepsal kontrakt s Boston Bruins. V létě roku 2008 se rozhodl jít do Evropy a zakotvil v Itálii. V roce 2009 šel do švédského klubu TIMRA IK. Nathan Di Casmirro získal italské občanství a vůbec poprvé nastoupil za italský národní tým v roce 2012.
